第一大憾事是“Longhorn”，该系统一再延迟上市，最终成为2007年1月上市的Windows Vista操作系统。

另外三件事是，诉讼官司；新业务部门的重组；与创始人比尔盖茨的工作关系。

鲍尔默说：“Longhorn绝对是我犯的最大错误。为什么？不仅因为这个产品不好，而且它耗费了我们5，6年的时间开发。最后不得不用Windows 7来弥补失误。我们浪费了7，8年的时间，我们有一支优秀的队伍，我们让其浪费了8年时间，我们原本应该进行其它努力，比如手机。”

鲍尔默说，他要对这种失误承担主要责任。

他说：“错误不是执行上的错误，而是技术战略上的错误。我们试图避免发生这种错误。人们恨不得随时改变战略，因为他们说，这个行业变化太快。不过在现实当中，只有少数人押对了赌注，苹果选择了触摸与低功耗设备，谷歌大力发展搜索。微软选择了PC，软件以及数据中心。”

在谈到2008年微软收购雅虎时，鲍尔默说：“没有收购成功有些后悔，但这对我们公司的命运来说并不是决定意义的事情。收购雅虎有很多经济与产品上的考虑，但回过头来看，很庆幸我们没有将它买下，因为市场崩溃了。”

鲍尔默说，微软撤回收购后，雅虎试图与谷歌达成协议。但反垄断机构否决了两家公司的合并。

另外，450亿美元的收购金额也是一笔巨款。

鲍尔默说，Xbox不赚钱也是他遗憾的事情。微软在2001年就发布了Xbox，2005年又推出Xbox 350，直到2010年前后，微软的Xbox还在亏钱。

他认为，微软用Xbox进军客厅是正确的举动。不过，巴尔默对没能给予Xbox开发团队很多的自由感到抱歉。